Jose Mourinho nói ông muốn được trở lại Da Luz và ông đã thỏa nguyện ước muốn ấy. Năm 2000, khi Mourinho mới 37 tuổi, ông được đề nghị ngồi vào chiếc ghế nóng của Benfica thay cho Jupp Heynckes. Ông được trao cho bản hợp đồng có thời hạn 6 tháng và có thể được gia hạn nếu chủ tịch đương nhiệm Joao Vale de Azevedo tái đắc cử trong cuộc bầu cử diễn ra vào tháng 10.

Với Mourinho, đó là lần đầu tiên ông đảm nhiệm chiếc ghế huấn luyện viên trưởng sau quãng thời gian 8 năm làm việc với vai trò trợ lý của hai HLV Sir Bobby Robson và Louis van Gaal. Việc bổ nhiệm Mourinho cũng có thể coi là một quyết định mạo hiểm của Ban lãnh đạo CLB Benfica ở thời điểm họ đang đang sa sút so với hai kình địch: Sporting Lisbon và Porto.

"Chúng tôi đã trải qua hoàn cảnh ngặt nghèo và việc bổ nhiệm một huấn luyện viên trẻ như Mourinho mang tới sự ngạc nhiên lớn. Nhưng khi bắt đầu làm việc với ông ấy, những nghi ngờ dần biến mất", cựu hậu vệ Fernando Meira nhớ lại.

Nhờ Mourinho, Benfica đã trở lại với top đầu của giải VĐQG Bồ Đào Nha. Điều đáng nói, những người giúp ông làm được điều này lại chính là những ngôi sao trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của CLB.

Diogo Luis, Geraldo và Nuno Abreu là những cầu thủ được đôn lên từ đội trẻ của Benfica. Họ được kí hợp đồng chuyên nghiệp và tỏa sáng ở đội một của Jose Mourinho. "Thời điểm đó, chúng tôi áp dụng phương pháp huấn luyện mới. Tất cả đều hoàn toàn khác biệt, từ cách làm, nhận thức vấn đề cho tới việc kết nối với các cầu thủ", huấn luyện viên đội B của Benfica là Jose Morais, chia sẻ.
 
Với Mourinho, gặp lại Benfica còn hơn cả một ĐẠI CHIẾN
Đội hình chính của Benfica vào năm 2000 khi còn được dẫn dắt bởi Mourinho

"Tôi làm ở Benfica gần 2 năm trước khi Mourinho đến. Tôi cũng làm việc với nhiều huấn luyện viên nhưng cách làm của Mourinho hoàn toàn khác biệt. Ông ấy như làm bật lên được năng lực, tố chất của từng người".

Diogo Luis, một hậu vệ cánh phải xuất sắc của Benfica, là một trong số những người được lợi nhất từ Jose Mourinho. Anh gây ấn tượng mạnh ngay ở buổi tập thứ hai kể từ ngày được đôn lên đội một. Với Diogo, đó là một kí ức không bao giờ quên.

"Bỗng dưng, tôi thấy mình như đặt chân lên thiên đường", Diogo nhớ lại. "Ông ấy gọi tôi lên tập cùng đội một. Đến cuối buổi tập thứ hai, Mourinho gọi tôi lên văn phòng. Ông ấy nói: 'Chuẩn bị đi, cậu sẽ ra sân cùng những người khác'. Sau đấy, ông ấy nói một câu mà tôi nhớ mãi: 'Tôi sẽ trở thành một phần lịch sử của cậu và cậu sẽ là một phần lịch sử của tôi. Bởi vì cậu là cái tên trẻ tuổi đầu tiên được tôi gọi lên đội một".

Mourinho đã làm việc từ 8 giờ sáng cho tới tận 9 giờ tối mỗi ngày. Ông làm mọi việc từ những bài tập trên sân bóng cho tới tham khảo chi tiết các báo cáo theo dõi đối thủ. Trận đấu Mourinho gây tiếng vang nhất là khi ông giúp Benfica có chiến thắng Sporting Lisbon 3-0 ngay trên sân khách.

Chiến thắng diễn ra đúng 2 ngày trước khi cuộc bầu cử Chủ tịch diễn ra. Nhưng Joao Vale de Azevedo không tái đắc cử. Người chiến thắng là Manuel Vilarinho. Mourinho đã yêu cầu bản hợp đồng mới và tin rằng mình sẽ tiếp tục được trao niềm tin đến hết mùa giải. Tuy vậy, Manuel Vilarinho không đồng ý. Ông bổ nhiệm Toni, người từng cùng Benfica vào tới chung kết cúp C1 năm 1988 với tư cách cầu thủ, thay vị trí của Mourinho.

Mourinho là người thất vọng nhất. Nhưng những gì ông làm được cho Benfica lại mở đầu cho những chương mới trong sự nghiệp, nơi ông đã giành hết vinh quang này đến vinh quang khác.