Benitez có một sự nghiệp huấn luyện tương đối đồ sộ nếu xét tới số đội bóng mà ông từng dẫn dắt. HLV người Tây Ban Nha tiếp quản Liverpool từ hè năm 2004.  Trước đó, ông đã 2 lần giúp Valencia vô địch La Liga trong vòng 4 năm.

Benitez tiếp tục gắn bó Liverpool tới năm 2010. Sau đó, ông trở thành HLV của nhiều động bóng lớn tại Lục địa già, bao gồm Real Madrid, Inter Milan và cả Napoli nữa. 

Năm 2016, ông được mời trở lại Anh để dẫn dắt CLB Newcastle United và giúp Chích Chòe có vé lên chơi tại Premier League. Lúc này đang có tin CLB Tianjin Quanjian đã ngỏ lời mời Benitez tới giải Super League của Trung Quốc.

HLV Benitez đặc biệt quan tâm đến trận đấu giữa AC Milan vs Napoli hôm nay bởi tình cảm với đội bong cũ Napoli với ông vẫn còn rất nhiều. Phát biểu trước thềm trận đấu tại vòng 21 VĐQG Italia giữa hai đội, Benitez  cho biết:

“Ở trận đấu lượt đi, hai đội bóng đã tạo nên một trận cầu đầy cảm xúc tại San Paolo. Dù dẫn trước 2-0 nhưng cuối cùng AC Milan lại bị thua ngược 2-3.

AC Milan khó có thể đòi được món nợ đã vay khi liên tục gây thất vọng trong thời gian qua. 6 vòng gần đây, thầy trò Gennaro Gattuso thắng vỏn vẹn 2 trận, còn lại hòa 3, thua 1.

Trái lại, Napoli toàn thắng 2 vòng gần nhất, đặc biệt là chiến thắng quan trọng trước Lazio. Dù phải thi đấu xa nhà nhưng với tinh thần và phong độ tốt hơn, tôi thiên về chiến thắng dành cho các cầu thủ Napoli ngày hôm nay.”

Dự đoán của Rafael Benitez: 1-2

Đội hình dự kiến

AC Milan: Donnarumma, Abate, Zapata, Romagnoli, Rodriguez, Kessie, Bakayoko, Calhanoglu, Suso, Higuain, Castillejo.

Napoli: Meret, Malcuit, Albiol, Maksimovic, Ghoulam, Callejon, Zielinski, Allan, Verdi, Mertens, Milik.