Trước khi sang AC Milan vào năm 1987, thì PSV là bệ phóng để Ruud Gullit bay sang xứ sở mỳ ống với giá chuyển nhượng kỷ lục thế giới lúc bấy giờ. Trong 3 mùa giải thi đấu cho PSV, Ruud Gullit ra sân 68 trận, ghi được 46 bàn thắng. Đoạn cuối sự nghiệp từ 1995 - 1998...

...Ruud Gullit cũng đã sang Anh thi đấu cho CLB Chelsea, vì thế mà ông rất hào hứng với cuộc đối đầu giữa 2 đại diện của nền bóng đá mà 1 trong "bộ 3 người Hà Lan bay trứ danh gồm Gullit - Van Basten - Rijkaard" từng thi đấu. Nhận định trên HLL.Sport, Ruud Gullit cho rằng, PSV có cơ hội giành điểm:

"Tottenham sở hữu những cầu thủ chất lượng và tham gia vào tuyển Anh như Kane, Trippier...Nhưng thực sự là các tuyến của họ không đồng đều, ngoài ra lực lượng hậu bị cũng thiếu chất lượng, nên họ có thể đá rất hay ở một thời điểm nào đó, nhưng để duy trì phong độ thì không thể, ít nhất là trong thời điểm này.

PSV không được đánh giá cao như Tottenham, nhưng tôi tin họ có những lí do để giành được điểm số. Thứ nhất, sự chênh lệch của cặp đấu này không cao nếu xét thực lực, nó khác với việc đặt PSV bên cạnh Barca - đội đang dẫn đầu bảng B. Thứ nhì, phong độ của PSV đang rất ổn định và xứng đáng với những gì họ đang thể hiện".

"Nếu đội nào thua ở cặp đấu này, đội đó gần như xác định sẽ sớm bị loại khỏi Champions League. Trong khi Tottenham chịu áp lực hơn vì họ là những người đặt mục tiêu cao, còn PSV khá thoải mái tâm lý. Ngoài ra, khả năng chịu tải của Tottenham cũng đang là dấu hỏi, khi họ phải đá 4 trận trong 8 ngày, bất kể họ xoay vòng cầu thủ. Tôi tin rằng PSV ít nhất có 1 trận hòa. Tỷ số trận đấu sẽ là 1-1", Ruud Gullit dự đoán tỷ số.