Denis Cheryshev trưởng thành từ lò đào tạo của Real Madrid. Anh đã đội bóng Hoàng gia đào tạo từ năm 11 tuổi. Tuy nhiên trong 4 năm thi đấu chuyên nghiệp cho Real, dấu ấn của Cheryshev để lại khá nhạt nhòa. Anh chỉ ghi được 1 bàn sau 8 trận và thường xuyên bị Real đem đi cho mượn.
 
Mùa vừa qua, Cheryshev lại là oan gia của Real Madrid. Anh đã được HLB Benitez tung ra sân trong trận đấu ở Cúp Nhà vau mà đáng lý ra anh bị treo giò bởi án phạt từ mùa trước đó.
 
Sau đó, Real đã cho Villarreal mượn tiền vệ người Nga này. Cùng với "Tàu ngầm vàng", Cheryshev đã trải qua mùa giải 2015/16 tương đối thành công. Chính vì thế đội bóng này muốn mua đứt anh.
 
Mức phí chuyển nhượng của thương vụ này được cho là vào khoảng 7,5 triệu bảng. Dự kiến tuyển thủ Nga 25 tuổi sẽ ký vào bản hợp đồng 5 năm với đội chủ sân El Madrigal.
 
Ngoài Villarreal, Liverpool cũng chào mời Cheryshev nhưng tuyển thủ Nga này đã từ chối ông lớn Premier League.