Ở trận đấu thuộc vòng 1 cúp Nhật Hoàng 2016, Tuấn Anh thi đấu đủ 90 phút và gây được ấn tượng mạnh khi cùng đồng đội giành chiến thắng trước Đại học Yamagata với tỷ số 5-0. Sau trận đấu HLV Hitoshi Nakata của Yokohama hứa sẽ trao cơ hội cho tiền vệ đến từ Việt Nam nhiều hơn, thậm chí là ở giải J.League 2. 
 
Tuy nhiên, do xác định gặp đối thủ mạnh là V-Varen Nagasaki hiện chỉ kém Yokohama 2 bậc trên bảng xếp hạng J.League 2 nên Tuấn Anh đã không có cơ hội ra sân ở vòng 2 cúp Nhật Hoàng 2016 diễn ra chiều 3/9. Ở trận đấu này, Yokohama đã phải rất vất vả mới giành chiến thắng 2-1 ở hiệp phụ qua đó giành vé vào vòng 3. 
 
Đối thủ của Yokohama ở vòng đấu tiếp theo là AC Nagano Parceiro, đội bóng này hiện tại đang đứng thứ 5 trên bảng xếp hạng ở Giải hạng 3 Nhật Bản và đang đứng trước cơ hội lên chơi J.League 2 mùa sau. Tuy nhiên, AC Nagano Parceiro được đánh giá yếu hơn Yokohama và họ khó có cơ hội đi tiếp vào vòng trong. 
 
Tuấn Anh có cơ hội ra sân ở vòng 3 cúp Nhật Hoàng
Tuấn Anh (ngoài cùng bên trái) không được ra sân ở vòng 2 cúp Nhật Hoàng
 
Trước đối thủ không quá mạnh, Yokohama rất có thể sẽ trao cơ hội cho những cầu thủ trẻ ít được thi đấu như Tuấn Anh ra sân ở trận đấu này. Ở vòng 2 diễn ra chiều 3/9, tiền vệ gốc Thái Bình đã không có cơ hội ra sân khi đối thủ V-Varen Nagasaki. 
 
Bên cạnh đó, Tuấn Anh và các đồng đội sẽ có khoảng thời gian khá dài để chuẩn bị cho trận đấu tiếp theo vòng 3 cúp Nhật Hoàng 2016. Theo lịch thi đấu, cuộc đối đầu giữa AC Nagano Parceiro vs Yokohama sẽ diễn ra vào lúc 17h00 ngày 22/9 (theo giờ VN). 
 
Trong khoảng thời gian này, người hâm mộ đang rất hy vọng Tuấn Anh sẽ được trao cơ hội tại J.League 2 trước khi được ra sân ở cúp Nhật Hoàng.