“Tôi đã có cơ hội tái ngộ với HLV Carlo Ancelotti ở Chelsea và có thể là cả Manchester City vào thời điểm năm 2009, nhưng cuối cùng, tôi đã đến Juventus. Lúc ấy, Chelsea chê tôi quá già. Kỳ thực thì vào năm 2009, tôi chỉ mới 30 tuổi nên sau khoảng thời gian cân nhắc, tôi đã quyết định gia nhập Juventus”, talkSPORT dẫn lời Andrea Pirlo. Theo đó, cựu tiền vệ lừng danh một thời không hoàn toàn bị thuyết phục với lý do từ chối của Chelsea. 

Huyền thoại Milan:

Trở lại mùa hè 2009, HLV Ancelotti của Chelsea rất muốn có Pirlo trong đội hình khi đưa ra mức giá chuyển nhượng là 12 triệu bảng, kèm một tiền đạo để thương thảo với AC Milan. Tuy nhiên, thương vụ đã không thể xảy ra, một phần vì lý do Pirlo đã tiết lộ, phần lớn vì chủ tịch Milan khẳng định sẽ không bán tiền vệ người Ý với bất kỳ giá nào. Việc từ chối đề nghị mua Pirlo của Chelsea, theo đánh giá của báo chí Italia, có sức ép từ những CĐV Milano, khi đội bóng chủ sân San Siro đã để Kaka sang Real Madrid trước đó không lâu.

Huyền thoại Milan:

Cơ hội lần đầu tiên thi đấu ở Premier League bị từ chối, 2 năm sau (2011), Pirlo gia nhập Juventus và ngay lập tức khẳng định giá trị. Sức mạnh của Bà đầm già thành Turin cũng được củng cố. Minh chứng là chức vô địch Serie A sau 6 năm khát danh hiệu, mở ra thời kỳ hoàng kim cho Juventus. Đội bóng nước Ý vụt sáng và trở thành một thế lực ở Serie A đến tận năm 2021 - thời điểm Cristiano Ronaldo rời đi. Pirlo giành 7 danh hiệu trong thời gian khoác áo Juventus, bao gồm 5 Scudetto.

Huyền thoại Milan:

Tiền vệ người Italia bắt đầu sự nghiệp với vai trò “số 10”. Năm 2001, HLV Ancelotti nhận ra điểm mạnh của Pirlo là chuyền dài và vị trí thấp nhất hàng tiền vệ mới thật sự phù hợp với anh, nên kéo anh về đá ở vị trí tiền vệ kiến thiết lùi sâu. Thực tế cho thấy Pirlo đã thích nghi rất ấn tượng. Thậm chí nhiều nhà chuyên môn nhận định, Pirlo là một trong những cầu thủ chơi hay nhất ở vị trí này. Đây được xem là một trong những quyết định sáng suốt nhất trong sự nghiệp của HLV Carlo Ancelotti. Vì vậy, người ta đã trông chờ vào màn tái hợp giữa Ancelotti và Pirlo tại Ngoại hạng Anh nhưng đáng tiếc viễn cảnh đó đã không xảy ra.