Năm 2018, Juventus gây sốc khi chiêu mộ Ronaldo từ Real Madrid với giá 110 triệu euro - kỷ lục thế giới cho cầu thủ trên 30 tuổi. Dù vẫn duy trì phong độ đáng nể nhưng không thể phủ nhận kể từ khi có Ronaldo, Juventus rơi vào tình trạng bất ổn hơn. 

Họ liên tục thay HLV và dừng bước sớm ở Champions League. Trong 2 mùa giải trước, Juventus đã sớm bị loại từ vòng 1/8 và vòng tứ kết. Mùa này, họ cũng gặp khó khăn thi thua Porto 1-2 ở trận lượt đi vòng 1/8.

"Juventus mua Ronaldo để vô địch Champions League, nhưng họ đã chơi tệ hơn ở đấu trường này kể từ khi có cậu ấy, Họ từng vô địch Serie A mà không cần Ronaldo. Vì thế, vụ mua bán này là một sai lầm". - Antonio Cassano nói với Corriere dello Sport sau trận Juventus hòa Verona 1-1, hôm 27/2.

Ý kiến của Antonio Cassano gây tranh cãi lớn trong cộng đồng hâm mộ bóng đá. Kể từ khi đến Juventus, Ronaldo đã ghi được 91 bàn thắng sau 118 lần ra sân, trong đó có 14 bàn thắng ở Champions League - nhiều hơn bất cứ cầu thủ nào trong đội. Ronaldo cũng đã giành hai chức vô địch Serie A liên tiếp kể từ khi rời Real Madrid gia nhập Juventus, bên cạnh hai Siêu Cúp Italia và được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất Serie A năm 2019.